Фильм состоит из двух историй, в основе которых - рассказы классика русской литературы Аркадия Аверченко, чьи юмористические и сатирические произведения были очень популярны в России начала XX века. Действия фильма и происходит в то время, чуть больше ста лет назад.
В первой истории - «Фартовая девчонка» - вор, скрываясь от погони, забирается в чей-то дачный сад и неожиданно знакомиться с маленькой девочкой, которая в этот момент оказалась на даче одна, без взрослых. Девочка, не ведая, что ее новый знакомый - «преступный тип», видит в нем такого же одинокого в данный момент человека, как и она, который может стать товарищем в игре. А вор, желая проникнуть на дачу, ведет свою «игру», и его преступные намерения осуществляются: маленькая хозяйка принимает «желанного гостя» в доме.
Во второй истории - «Воспитатель Киси» - главному герою, гимназисту Поползухину, уготована жалкая участь - быть репетитором властного и капризного барчука Киси. Учитель и ученик начинают ненавидеть друг друга, и война между ними кажется непримиримой, особенно в отсутствии родителей Киси. Но совершенно неожиданно заклятые враги находят общий язык, - правда, не на почве учения, а - в игре, будоражащей воображение и ученика, и учителя.
